Plainsman po raz pierwszy publicznie został zaprezentowany na Chicago Auto Show w 1956 roku.
Pierwsze szkice powstały w lutym 1954, budowę zaś rozpoczęto w październiku tego samego roku w warsztatach Ghia we Włoszech. Według pierwotnej koncepcji miał to być miejski samochód z nadwoziem coupe. V. Exner przekonał stylistę Dave'a Scotta z Plymouth Studio by zmienił nadwozie na kombi. Osoby interesujące się stylistyką lat 50-tych XX wieku z łatwością zauważą podobieństwo Plainsmana do pojazdów X-100 i XM-800 koncernu Forda. Wytłumaczenie jest bardzo proste, albowiem Dave Scott wcześniej tam właśnie pracował. Sadząc po linii dachu pierwotna koncepcja nadwozia miała wiele wspólnego z pewnym specjalnym Chryslerem z rocznik 1942, wykonanym na zamówienie koncernu Chryslera przez firmę Derham Body.
Według amerykańskiego prawa samochód był produktem importowanym (zbudowany we Włoszech), aby nie płacić cła musiał opuścić terytorium USA w ciągu 18 miesiecy. Trafił więc na Kubę do sprzedawcy w Hawanie, który przekazał samochód w użytkowanie dyrektorowi Bank of Cuba. Po śmierci dyrektora wozem zaopiekował się menedżer do sprawceksportu tegoż banku, Elwood Parrish. Po przewrocie dokonanym przez Castro, Parrish wyjechał z Kuby zabierając ze sobą samochód.
Nastepnie pan Parrish przebywał służbowo w Australli, a wraz z nim także Plainsman. Samochód został dostosowany do ruchu lewostronnego oraz zmieniono silnik na mocniejszy (440 cali sześciennych zamiast fabrycznych 260). Nastepnie przez Japonię i Meksyk wóz trafił z powrotem do USA, gdzie przywrócono kierownicę do pierwotnej konfiguracji. Przez wiele lat Plainsman pozostawał w posiadaniu rodziny Parrish, aż został sprzedany przez wnuka pana Elwooda. Do dzisiaj samochód znajduje się w oryginalnym, nierestaurowanym stanie.
