W 1916 roku firma przedstawiła nowy silnik V8, a produkcja wzrosła do 35 tysięcy sztuk (!). Na początku roku 1920 firmę zaczęły trapić problemy z zapewnieniem odpowiedniej jakości produkcji. Toteż wkrótce podjęto działania. Nowym prezesem Oaklanda został Fred Hannum, który wprowadził szereg usprawnień i udokonaleń dotyczących produkcji. Wiele jego pomysłów zostało potem przejętych przez oddziały koncernu General Motors. Jednym z chwytów marketingowych było wprowadzenie szybkoschnących jasnoniebieskich lakierów samochodowych Duco, produkowanych przez firmę Du Pont (niegdysiejszego producenta samochodów marki Du Pont). Pomysł ten został nazwany "True Blue Oakland".

     Ciekawostką jest, że automobile Oakland były produkowane tylko w stanie Michigan, a niedługo potem GM przejęło fabrykę samochodową w kalifornijskim mieście Oakland. W tej fabryce były wcześniej produkowane chevrolety, zanim firma Chevrolet została przyłączona do GM.

     Koncern General Motors miał jasno ustaloną hierarchię marek. Flagowym samochodem był Chevrolet, ktory był najpopularniejszym obok forda samochodem w USA. Nieco droższe, bardziej luksusowe i z coraz mocniejszymi silnikami następowały po kolei Oakland, Oldsmobile, Buick i na końcu Cadillac. Jednak pomiędzy każdą marką wewnątrz koncernu istniała dosyć duża luka cenowa. Toteż menedżerowie GM wymyślili tzw. Companion Make Program (Program Marek Towarzyszących), mający na celu załatanie luk cenowych pomiędzy Chevroletem a Oaklandem, Oldsmobile'em a Buickiem, oraz Buickiem i Cadillakiem.

     I tak Oakland wypuścił w 1926 roku Pontiaka, Buick Marquette'a, Oldsmobile Vikinga, zaś Cadillac LaSalle'a. Pierwszy Pontiac z krótszym rozstawem osi niż Oakland był napędzanym czterocylindrowym silnikiem i był tylko nieco droższy od najdroższego modelu Chevroleta. W pierwszym roku produkcji dywizja Oakland sprzedała aż 49,875 pontiaków (!). Cztery lata później General Motors sprzedał o 163,000 pontiaków niż oaklandów. I tak w 1931, w środku szalejącego Wielkiego Kryzysu podjęto decyzję o likwidacji Oaklanda. Pontiac jest jedynym z tzw. companion car, który przetrwał swojego przodka. Pozostałe marki nie miały tego szczęścia.

     Gwoli sprawiedliwości, trzeba dodać, że Oakland było pionierem w dziedzinie marketingu samochodowego. Jako jedna z pierwszych firma samochodowych zaczęła w swoich reklamach wplatać motywy z życia zwykłych ludzi. Reklamy przedstawiały konkretne osoby sfotografowane w rozmaitych sytuacjach. Hasła odwoływały się do życzliwości i solidarności.